Universidade Federal do Ceará
Programa de Pós Graduação em Química

Marcos Carlos de Mattos

Professor do Departamento de Química Orgânica e Inorgânica – Universidade Federal do Ceará (UFC)

E-mail: mcdmatto@ufc.br

Telefone: +55 (85) 3366.9441

Formação Acadêmica:

• Graduação em Química Bacharelado, Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho, UNESP-Araraquara (1986)
• Doutorado em Química Orgânica, Universidade de São Paulo, USP (1996)
• Pós-Doutorado, Universidad de Oviedo, Espanha (2006-2007)

Linhas de Pesquisa:  SÍNTESE ORGÂNICA E BIOTECNOLOGIA.

Projeto de Pesquisa:

• Síntese de Compostos Orgânicos de Alto Valor Agregado e Modificações Estruturais de Produtos Naturais
• Processo Biotecnológicos de Produção e Modificação Estrutural de Compostos Orgânicos
• Criação e Consolidação de Núcleos de Pesquisa em Biocatálise no Estado do Ceará
• Processos Biocatalíticos na Obtenção de Produtos com Alto Valor Agregado

Laboratório de Biotecnologia e Síntese Orgânica (LABS)

“O professor Marcos Carlos de Mattos têm se dedicado a aplicação da Biocatálise ao estudar o potencial enzimático de fontes brasileiras na busca de biocatalisadores alternativos para o desenvolvimento de processos biocatalíticos visando à síntese de intermediários ou compostos orgânicos com atividades biológicas. Paralelamente, lipases e álcool desidrogenases, disponíveis comercialmente, foram empregadas na síntese de compostos com alto valor agregado.

O estudo de biocatalisadores alternativos está focado no uso de leveduras e bactérias para a produção de alcoóis secundários quirais, considerados blocos de construção (building blocks) na preparação de fármacos. Foram investigadas cepas de Cândida tropicalis (1), Pichia membranifaciens(2) e Pseudomonas sp (3), na redução de cetonas pró-quirais alifáticas e aromáticas.

Utilizando-se de enzimas disponíveis comercialmente, foi possível preparar quimioenzimaticamente o Mugetanol, uma fragrância com odor de lírios-do-campo e uma quinona com atividade anti-cancerígena.

O Mugetanol [1-(4-isopropilciclo-hexil)etanol foi preparado através de 3 rotas quimioenzimáticas independentes, utilizando álcool desidrogenases em água ou lipases em solventes orgânicos, (4).

A rota mais eficiente foi em que se utilizou Pseudomonas cepacia (PSL-CI) para a resolução cinética via transesterificação do 4-isopropilfeniletanol (6h de reação, 50% de conversão, ee_s ? 99% , ee_p 98% e E ? 200). Neste caso, o Mugetanol foi obtido como uma mistura (S)-cis–trans em 88% de rendimento, após a etapa de hidrogenação catalítica.

A (S)-5-hidroxi-2-(1-hidroxietil)nafto[2,3-b]furan-4,9-diona, um agente quimiopreventivo contra o câncer, e o correspondente (R)-acetato foram, quimioenzimaticamente, preparados através do uso de lipases ou álcool desidrogenases, (5).

Para o processo de biorredução, a enzima mais eficiente foi a ADH A levando ao composto ativo (configuração S) com 94% de conversão e ee?99%. No caso da resolução cinética com lipases, CAL-B e PSL-CI foram eficientes, produzindo a quinona com conversão de 50%, ee ?99% e E >200.

Encontra-se em desenvolvimento projetos de pesquisa de alunos de Mestrado, Doutorado e Iniciação Científica relacionados à síntese quimioenzimática (rotas sintéticas utilizando processos químicos e de biocatálise) de compostos orgânicos quirais de alto valor agregado como ?-aminoácidos não naturais, Mexiletine® e derivados, Propafenona e derivados (antiarrítmicos), Azilect® e derivados (tratamento de Parkinson e mal de Alzheimer), Fluoxetina® e derivados (anti-depressivo) e (S)-Dapoxetina® e derivados (tratamento da ejaculação precoce e anti-depressivo).”

1. Vieira, G. A. B.; Araújo, D. M. F.; Lemos, T. L. G.; de Mattos, M. C.; de Oliveira, M. C. F.; Melo, V. M. M.; de Gonzalo, G.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, nº 8, 1509-1516.
2. Artigo em preparação, 2012.
3. Artigo em preparação, 2012.
4. Vieira, G. A. B.; Lemos, T. L. G.; de Mattos, M. C.; de Oliveira, M. C. F.; Melo, V. M. M.; de Gonzalo, G.; Gotor-Fernández, G.; Gotor, V.Tetrahedron:Asymmetry 2009, 20, 214-219.
5. Araújo, D. M. F.; Vieira, G. A. B.; de Mattos, M. C.; Lemos, T. L. G.; de Oliveira, M. C. F.; Melo, V. M. M.; de Gonzalo, G.; Gotor-Fernández, V.; Gotor, V. . J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009, 61, 279-283.